Nej, Gandalf red tillsammans med företaget till Bree ¹ .

När Barliman Butterbur säger "... sätter först ögonen på honom", talar han, som Daniel har påpekat nedan, när Gandalf rider till Bree på jakt efter Frodo, efter att ha rymt från Orthanc och passerat Rohan.

September

21 Gandalf möter Shadowfax, men hästen tillåter inte att han kommer nära. Han följer Shadowfax långt över fälten.

22 Gandalf överträffar Shadowfax.

23 Gandalf har tämjt Shadowfax-ritt från Rohan.

24 Gandalf korsar Isen.

27 Gandalf korsar Greyflood.

28 Gandalf når Sarn Ford.

29 Gandalf besöker Gaffer.

30 Gandalf kommer till Crickhollow och når Bree på natten.
_{The Return of the King - Appendix B: Tale of Years - 3018.}

From ovanstående verkar det som att Barliman först såg Shadowfax 9 dagar efter att Gandalf hade förvärvat hästen strax efter Frodos avresa. Men de skulle ha haft mer pressande frågor att diskutera än hästens skönhet.

¹ Oktober

5 Gandalf och Hobbits lämnar Rivendell.

6 De korsar Ford of Bruinen; Frodo känner smärtans första återkomst.

28 De når Bree på kvällen.
_ibid.

Gandalf red Shadowfax till Bree - via Hobbiton - efter att ha rymt från Isengard. Som han beskriver för Elrond-rådet:

"Sedan åkte jag av rädsla [på Shadowfax]. Jag kom till Buckland [....] men det verkade för mig att en eller två hade åkt mot Bree, och på det sättet gick jag, för jag tänkte på ord som skulle kunna sägas till gästgivaren. " . Barliman skulle definitivt ha sett Shadowfax då, och det är det han hänvisar till när han säger "när jag först tittade på honom".

Egentligen tror jag att Butterbur kanske inte har sett Shadowfax förrän Gandalf och Hobbits kom tillbaka till Bree på väg hem till Shire. Butterbur skulle ha sagt "Vilken fin häst" för sig själv bara en kort tid innan han pratade med Gandalf. När hobbiterna och trollkarlen lämnade Bree skalade Gandalf av och gick för att träffa Tom Bombadil, medan hobbiterna fortsatte till Shire ... där de hittade saker som inte passade dem och blev involverade i deras senaste äventyr.